Die Auslosung des Europapokals 1988 ergab direkt einen Knaller, bekamen es doch die Meister aus Spanien und Italien miteinander zu tun. Real Madrid, das ein Jahr zuvor so nah dran am Titelgewinn war, musste gegen Napoli spielen, das mit Hilfe des brillanten Diego Maradona die italienische Meisterschaft gewann. Das Hinspiel in Madrid wurde aufgrund vorangegangener Komplikationen im Bernabeu, diesmal hinter geschlossen Türen gespielt. Dies schien Real jedoch nicht allzu sehr zu beeinflussen und die Spanier gingen durch einen verwandelten Elfmeter von Michel und ein Eigentor von De Napoli mit einem 2-0 Sieg vom Platz. Napoli startete im Rückspiel mit einem frühen Tor innerhalb der ersten zehn Minuten, aber Butraguenos Ausgleich kurz vor der Halbzeitpause war genug und Real gewann das Duell mit insgesamt 3-1.
Titelverteidiger Porto gewann komfortabel zweimal mit je 3-0 gegen Vardar Skopje und die zweite portugiesische Meisterschaft im Wettbewerb, Benfica, gewann ihr Hinspiel mit 4-0 gegen Partizan Tirana, das zugleich vier Platzverweise kassierte und deshalb aus dem Wettbewerb geworfen wurde. Es gab leichte Siege für Sparta Prag (10-0 Sieg gegen Fram Reykjavik) und Bayern München (5-0 gegen CSKA Sofia). Anderlecht hatte da schon mehr Probleme und setzte sich nur knapp mit einem Tor gegen Malmo durch. Der PSV Eindhoven besiegte Galatasaray zu Hause souverän mit 3-0, verlor das Rückspiel in der Türkei mit 2-0 und qualifizierte sich hauchdünn für die nächste Runde. Steaua Bukarest siegte zu Hause mit 4-0 gegen MTK Budapest und verlor das Rückspiel in Ungarn ebenfalls mit 2-0, was fürs Weiterkommen ausreichte. Mit Dynamo Kiew schied aber einer der großen Namen aus. Die Ukrainer schlugen die Rangers zu Hause mit 1-0, mussten sich jedoch im Rückspiel in Glasgow mit 2-0 geschlagen geben und schieden aus.
In der 2. Runde bekam es Real Madrid mit Titelverteidiger Porto zu tun. Nach dem ersten Spiel in Valencia war der Ausgang noch sehr offen, denn Real gewann nur knapp mit 2-1. In Portugal erzielte Antonio Sousa mit einem Freistoß das 1-0 und glich das Duell damit insgesamt auf 2-2 aus und Porto hatte den Vorteil der Auswärtstore. Aber zwei Tore von Michel in der zweiten Halbzeit sorgten für das Aus des Titelverteidigers und bestätigten Reals Status als Favorit auf den Pokalgewinn.
Bayern München stand gegen Neuchatel Xamax aus der Schweiz kurz vor dem Ausscheiden. Das Hinspiel in der Schweiz wurde mit 2-1 verloren und im Rückspiel fanden die Bayern kein Mittel, bis zur 87. Minute als Pfugler die Deutschen erlöste und Wegmann sorgte in der letzten Minute sogar noch für das 2-0.
Im Viertelfinale standen sich Bayern und Real gegenüber, eine Wiederholung des Halbfinalaufeinandertreffens aus dem Jahr zuvor. Bayern ging durch drei Treffer zwischen der 40. Und 50. Minute mit 3-0 in Führung und die Sache schien schon im Hinspiel mehr oder weniger durch zu sein. Doch dann kam Real zurück und erzielte noch zwei Tore in den letzten sechs Minuten der Partie. Im Rückspiel schaffte Real einen 2-0 Erfolg und zog damit ins Halbfinale ein.
Die anderen drei Halbfinalisten waren Benfica, das sich mit insgesamt 2-1 gegen Anderlecht durchsetzte, der PSV Eindhoven, der gegen Bordeaux 1-1 spielte und aufgrund des Auswärtstores weiterkam und Steaua Bukarest, das insgesamt 3-2 gegen die Glasgow Rangers siegte.
Im Halbfinale ging Real im Bernabeu durch einen frühen Sanchez Elfmeter gegen PSV in Führung, aber der holländische Mittelfeldspieler Edward Linskens glich nach 19 Spielminuten aus und der PSV konnte das 1-1 halten. Im Rückspiel erwischte Torhüter Hans Van Breukelen einen sehr guten Tag und hielt sein Tor sauber, die Partie endete 0-0 und der PSV Eindhoven qualifizierte sich erstmals für ein Europapokal Finale. Im anderen Halbfinale zwischen Benfica und Steaua, folgte einem 0-0 in Rumänien, ein 2-0 Sieg in Portugal und Benfica löste das Finalticket. Somit stand zum zweiten Mal in Folge eine portugiesische Mannschaft im Finale.
Das Finale vor 70,000 Zuschauern in Stuttgart, war eine große Enttäuschung. Ohne Diamantino in seinen Reihen, spielte Benfica die meiste Zeit einen sehr negativen Stil mit elf Männern hinter dem Ball. Der PSV hatte mehr Ballbesitz, war aber nicht bereit zu viel zu riskieren und dem Spiel mangelt es an jeglichen Offensivaktionen. Der einzige Schuss aufs Tor in der ersten Halbzeit kam in der 37. Minute, als ein Schuss von Vanenburg von Benfica Torwart Silvino geblockt wurde. Nach gut einer Stunde, übte der PSV endlich mehr Druck auf das Benfica Tor aus und Silvino musste immer öfter einschreiten. Die beste Chance des Spiels hatte PSV Verteidiger Ivan Nielsen, der das leere Tor aus kürzester Distanz jedoch verfehlte. Die 90 Minuten und 30 Minuten der Verlängerung brachten keine Tor und somit ging ein Europapokal Finale zum zweiten Mal innerhalb von vier Jahren ins Elfmeterschießen. Hier erwiesen sich beide Teams relativ treffsicher, am Ende gewann Eindhoven mit 6-5 nach einem verschossenen Elfmeter von Veloso und holte sich den Europapokal nach Holland.
1988 Europapokalfinale (Stuttgart)
PSV Eindhoven 0 Benfica 0 (6-5 nach Elfmeterschießen)
PSV Eindhoven: Van Breukelen, Gerets (Kapitän), Nielsen, Koeman, Heintze, Van Aerie, Vanenburg, Linskens, Lerby , Kieft, Gillhaus (Janssen)
(Elfmeter Torschützen: Koeman, Kieft, Nielsen, Vanenburg, Lerby, Janssen
Benfica: Silvino, Veloso, Mozer, Dito, Alvaro, Elzo, Pacheco, Sheu (Kapitän), Chiquinho, Magnus son (Hajiri), Rui Aguas (Vando)
(Elfmeter Torschützen: Elzo, Dito, Hajiri, Pacheco, Mozer)
