Die Europapokal Saison 1957/58 begann damit, dass Roter Stern Belgrad neun Tore in einem Spiel gegen Stade Dudelange aus Luxembourg erzielte, AC Milan ein Wiederholungsspiel gegen Rapid Wien machen musste, das mit 4-2 gewonnen wurde und Gwardia Warschau die erste Mannschaft war, die aufgrund des Loses ausscheiden musste. Nachdem Gwardia und Wismut Karl-Marx-Stadt aus der DDR jeweils ihre Heimspiele mit 3-1 gewannen, gab es ein Entscheidungsspiel, das 1-1 unentschieden endete. Elfmeterschießen gab es damals noch nicht und das Losglück war auf Seitens von Wismut, das sich somit für die nächste Runde qualifizierte. Der amtierende Europapokalsieger aus Madrid erreichte mit lockeren Siegen gegen Antwerpen (8-1) und Sevilla (10-2) das Halbfinale, was allerdings von tragischen Ereignissen anderswo im Wettbewerb überschattet werden sollte.
Manchester United erreichte bei seinem ersten Versuch direkt das Halbfinale und es schien, als würden die Engländer der härteste Konkurrent für Real Madrid sein, das den Europapokal zum dritten Mal in Folge gewinnen wollte. Ihre junge Mannschaft war nun ein Jahr älter und hatte wertvolle Europapokal Erfahrung gesammelt. Die Shamrock Rovers und Dukla Prag wurden relativ locker geschlagen und der nächste Gegner für United hieß Roter Stern Belgrad, den Vorjahres Halbfinalisten. Das Hinspiel in Manchester war ein Krimi, wo die Jugoslawen überraschend durch einen Weitschuss von Tasic nach 35 Minuten in Führung gingen. Für eine Weile schien es, als würde United mit einer Niederlage im Gepäck nach Belgrad reisen würde. Duncan Edwards hatte etwas dagegen, machte einen großen Lauf, passte auf Scanlon, der in die Mitte zu Bobby Charlton flankte und der den Ball in der 63. Minute ins Tor beförderte. Und neun Minuten vor Ende war es wieder Edwards, der Eddie Colman fand und der den Siegtreffer für United erzielte. Drei Wochen später, nach einem unglaublichen 5-4 Sieg bei Arsenal am vorherigen Samstag, reiste United für das Rückspiel nach Belgrad. Im Rückspiel machte United schon früh alles klar, musste in Halbzeit 2 noch ein paar kritische Momente erleben, setzte sich aber letztendlich durch und das Halbfinale war erreicht.
Die Heimreise per Flugzeug von Belgrad nach Manchester erforderte einen Zwischenstopp in München, wo der Flieger aufgetankt werden sollte. Dort crashte das Flugzeug, acht der Spieler starben und es gab noch viele mehr Verletzte.
Nichts desto trotz musste die verbliebene Mannschaft von United im Halbfinale gegen Milan ran und zu allem Übel, fehlte auch noch Bobby Charlton aufgrund der Nationalmannschaft. Trotzdem zeigte das Team großartigen Charakter, indem es im Old Trafford ein 0-1 in ein 2-1 umwandelte. Im Rückspiel wurden sie jedoch mit vier Toren geschlagen und es waren die Italiener, die das Finale in Brüssel erreichten.
Trotz der Tragödie in München, ging das Fußballspielen weiter. Im anderen Halbfinale, brachte Di Stefano mit einem Hattrick für Real Madrid einen 4-0 Sieg gegen Vasas Budapest und im Rückspiel reichte eine 2-0 Niederlage für den Finaleinzug in Ungarn aus. Zwischen Real und einem weiteren Europapokal Erfolg lag ein Milan Team, mit einer der teuersten Angriffsreihen der Welt.
67,000 Zuschauer fanden sich im Heysel Stadion ein, um das erste Finale auf neutralem Boden mitzuerleben. Nach rund einer Stunde ging Milan überraschenderweise durch einen Treffer von Schiaffino nach einem Konter in Führung und kurz darauf traf Cucchiaroni den Pfosten für die Italiener. Dann kam die Zeit von Reals Di Stefano, der nun alles für die Spanier machte und 15 Minuten vor Schluss den Ausgleichstreffer erzielte. Auf Seiten von Milan war es der Schwede Nils Liedholm, der in bemerkenswerter Form war und in den letzten Sekunden der regulären Spielzeit nur den Pfosten traf. Das Europapokal Finale ging erstmals in der Geschichte in die Verlängerung, der Ausgang sollte jedoch wie schon die Jahre zuvor ausfallen. Gento erzielte das entscheidende Tor für Real Madrid und die Spanier gewannen den Pokal zum dritten Mal.
1958 Europapokal Finale (Brüssel)
Real Madrid: 3 AC Milan: 2
Real Madrid: Alonso (Kapitän), Atienza, Santamaria, Lesmes, Santisteban, Zarraga, Kopa, Joseito, Di Stefano, Rial, Gento
Torschützen: Di Stefano, Rial, Gento
AC Milan: Soldan, Fontana, Maldini, Beraldo, Bergamaschi, Radice, Danova, Liedholm (Kapitän), Schiaffino, Grillo, Cucchiaroni
Torschützen: Schiaffino, Grillo
